Na meia-idade, em crise na profissão, traído pela mulher, que o trocou por seu melhor amigo, Moses Herzog sente sua sanidade vacilar. Às voltas com uma fogosa nova namorada, com a tentativa inglória de conquistar a guarda da filha pequena e com um livro de filosofia que nunca termina, Herzog escreve cartas (jamais enviadas) a parentes, amigos, inimigos e grandes personalidades vivas ou mortas, como o presidente Dwight Eisenhower e o filósofo Friedrich Nietzsche.
