Disposta a superar o passado, Sarah voltou a namorar seu melhor amigo, Ollie. Porém, por mais que o relacionamento pareça ótimo, Sarah está atordoada, cheia de dilemas e questionamentos. Depois que seu pai perde o emprego, Sarah tem de abrir mão das últimas férias de verão antes do começo da faculdade, para ajudar com as despesas da família. Enquanto lida com as mudanças em casa, a expectativa pelas notas finais e a impossibilidade financeira de ir para a Grécia com os amigos, Sarah torna-se próxima de Jackson, seu colega do trabalho na livraria. Os dois descobrem que têm muito em comum, e essa amizade confunde ainda mais a garota. Afinal, será Ollie realmente o amor da vida dela? E como ficarão as coisas quando os dois forem para a faculdade? Sarah precisa descobrir um jeito de lidar com todas as inseguranças, sem esquecer dos seus amigos do coração.
