Anne Shirley está comprometida com Gilbert Blythe, mas terá de enfrentar três anos de distância até que o noivo se forme no curso de medicina em Redmon e retorne a Avonlea. Enquanto isso, a ruiva aceita o cargo de diretora no Colégio de Summerside, o que a faz se mudar para Windy Poplars, a encantadora casa em que passa a morar junto a tia Kate e tia Chatty, duas viúvas adoráveis, Rebecca Dew, a governanta, e Dusty Miller, o gato. Devido à sua personalidade cativante e única, Anne é tratada como se fosse da família em sua estada na Alameda do Fantasma, no entanto nada mais será tão simples durante os três anos em que dará aulas em seu novo emprego. Além de lidar com a rejeição da família mais poderosa da cidade, os Pringle, a jovem precisará reunir toda a autoconfiança adquirida ao longo dos anos para conquistar sua colega de trabalho, Katherine Brooke, entre outras pessoas bastante peculiares.
